哈里斯(比尔·默瑞饰)是一位过气的电视明星,他潦倒多年,最近才幸运的接拍了一个威士忌电视广告,为了拍摄这个广告,他来到了东京。夏洛特(斯嘉丽·约翰逊饰)是一位摄影师(吉奥瓦尼·瑞比西饰)的年轻妻子,忙于工作的丈夫总是忽略她,所以她来到东京散心。夏洛特和哈里斯住进了东京的同一家豪华旅馆,一个失眠之夜,他们不约而不约而同的走进了旅馆的酒吧,于是,两个百无聊赖的人邂逅了。他们一边喝酒一边闲聊,这对寂寞的、来自美国的男女找到了很多共同的话题,很快就成为了好朋友,一起度过了那个失眠之夜。不久后,他们又认识了另一个在东京的美国人——年轻貌美的电影女演员凯莉,三个好朋友常常在一起和东京的日本人一起狂欢,度过快乐的周末假日。最后他们发现,在这个快乐的旅程中,两个人对人生的看法已经不知不觉发生了变化,他们的关系也受到了挑战……